На протяжении последних 20 лет Олкевич испытывал серьезные проблемы со здоровьем. В частности, он перенес несколько операций на колене, из-за чего был буквально прикован к постели и был вынужден отказаться от своей актерской карьеры.
Больше всего Уолтер Олкевич запомнился зрителям по роли в сериале «Твин Пикс» и его приквеле «Огонь иди за мной», где он сыграл Жака Рено, бармена заведения под названием «Дом у дороги». Также Олкевич появился и в продолжении культового сериала Дэвида Линча. Кроме того, актер сыграл эпизодическую роль в фильме Стивена Спилберга «Тысяча девятьсот сорок первый».